Уолтер Оуэн Бентли (Walter Owen Bentley) стал популярен еще до постройки своих непревзойденных автомобилей. Сначала он работал представителем французской фирмы ДФП (DFP) в Англии. Известность Бентли принесло производство алюминиевых поршней, а позже звездообразных авиационных моторов.
Совместно с коллегами Ф. Барджесом (F. Т. Burgess) и Генри Варлеем (Henry Varley) Бентли создал автомобиль с 4-цилиндровым 3-литровым мотором, который послужил началом создания автомобильной фирмы его имени. Она была зарегистрирована в августе 1919 года.
Первую модель показали на Лондонском автосалоне этой же осенью, производство же началось только через 2 года, на эти автомобили давалась длительная, даже по современным меркам, гарантия в 5 лет.
Тот первый автомобиль назывался «3 литра» («3 L»), его делали почти без изменений до 1929 года, разница год от года была лишь в особенностях кузова, хотя большинство машин было с открытыми спортивними кузовами. Модельный ряд изменился в 1925 году с приходом новой модели "Биг Сикс" (Big Six), которая была очень похожа внешне на «3 литра», но имела разное с ней оснащение - 6-цилиндровым мотор, рабочий объем 6597 см3, мощность 147 л.с. при 3000 об/мин.
Бентли вернулся к модели «3 литра» в 1927 году, но объем двигателя увеличился до 4, 5 л, а в 1930 году мотор дополнительно оснастили объемным нагнетателем "Руте" (Roots). Производилась новая модель на фирме под руководством бывшего автогонщика и постоянного заказчика «Бентли» Генри Биркина (Henry Birkin). Можно сказать, что именно эта машина, бывшая тогда одной из самых мощных и скоростных, сделала «Бентли» такой популярной.
Небольшое количество машин модели «6,5 литра» были выпущены в 1928-1930 годах в варианте "Спид Сикс" (Speed Six), с мощностью мотора 180-200 л.с. Об этой модели невозможно также не сказать и того, что она по истинне стала легендой, поскольку завоевала сразу 9 высших наград всего за 3 года (дважды победила в Ле Мане и трижды - в Брукленде).
В конце 1930 года в мастерской Криклвуда была выпущена самая дорогая и престижная модель "8 литров" ("8 L"), особенностями этой модели помимо оснащения были, устанавливаемые на нее более дорогие и великолепные кузова. Особой страстью Бентли были гоночные и спортивные машины, они принесли его концерну множество престижных наград. В 24-часовой гонке в городе Ле Ман автомобили «Бентли» побеждали пять раз (в 1924, 1927, 1928, 1929 и 1930 годах). Нельзя не упомянуть имя гонщика Вульфа Барнато (Woolf Barnato), именно он на машинах «Бентли» выигрывал гонки в 1928-1930 годах, а в 1929 машины этой марки заняли все призовые места. Что касается Барнато, то, поскольку он был богатым человеком и меценатом, ему фирма «Бентли» была обязана не только популяризации своих машин, но и материальной помощью в трудные для фирмы года.
Всемирноизвестная фирма "Роллс-Ройс" (Rolls-Royce) стала владельцем «Бентли» в кризисном 1931 году после сложных и длительных переговоровс фирмой "Непир" (Napier). Важно, что «Бентли» до сих пор пользуется большим авторитетом, несмотря на потерю самостоятельности.
Модель «3,5 литра» ("3,5 L") –это первая модель, которая появилась в составе «Ролс-Ройса» в Дерби 1933 году, причем позиционировалась она как «бесшумный спортивный автомобиль». Мотор в этих машинах 6-цилиндровый, объемом 3669 см3 позволял развивать скорость более150км/ч. Базой для вариантов "4,5 литра" ("4,5 L"), разработанных в 1936 году, послужили модели "Роллс-Ройс 20/25НР" и "25/ЗОНР".
Через несколько месяцев после окончания второй мировой войны начала производиться первая из машин «Бентли», изготовленных на заводе «Ролс-Ройс» в Крю - "Марк-VI" ("Mk-VI").Особенностью машины, отличающей ее от других, было в первую очередь ее техническое оснащение: 6-цилиндровый двигатель с рабочим объемом в 4257 см3, в котором кулачки бокового распределительного вала непосредственно толкали выпускные клапаны, что же до впускных, то они приводились системой толкателей и коромысел, эта модель была создана на базе "Роллс-Ройс Сильвер Рэйт" (Silver Wraith). Последние машины этой серии в 1951 году выпускались с моторами объемом 4566 см3.
Окончательное техническое слияние "Роллс-Ройс" и "Бентли" было явно видно в серии "S", которая вышла в свет в 1955 году. К примеру, модель "Бентли S-1" полностью копировала "Роллс-Ройс Сильвер Рэйт", т.е. имела такое техническое оснащение - 6-цилиндровый 4,9-литровый мотор и автоматическая коробка передач. В последующие года модели «Бентли» также повторяли модели «Роллс-Ройс», в 1960 году на"Бентли S-2" был поставлен двигатель V8 объемом 6230 см3, это произошло сразу после выпуска "Роллс-Ройс Сильвер Клауд" (Silver Cloud) с такими же характеристиками. В 1962 году был выпущен "Бентли S-3" – аналог "Роллс-Ройс Сильвер Клауд-И". В техническом оснащении «Бентли» не отличались от «Роллс-Ройсов», отличие было лишь в различных кузовах, для «Бентли» использовался кузов купе "Континентал" (Continental). В 1965 году был создан Седан "Бентли-Т, упрощенный вариант "Роллс-Ройса Сильвер Шэдоу" (Silver Shadow).
Программа современного «Бентли» формировалась целых 20 лет. Модель "Мал-санн" (Mulsanne) с двигателем V8 объемом 6750 см3 – это первенец нового поколения машин „Бентли”, появилась в 1980 году. Модель была усовершенствованна через 2 года получив 300 сил с турбонадувом, еще через 2 года появился ее упрощенный вариант - "Эйт" (Eight). Что касается остальных моделей, то они появились на основе "Проекта-90", эта программа предполагала производство в 90-х годах новых «Бентли», имеющих различные кузова и определенный внешний вид, отличающий их от подобных моделей "Роллс-Ройса".
На данный момент на базе «Бентли» делают практически вручную 5 видов на шасси "Роллс-Ройс", техническое оснащение этих машин такое: двигатель V8 рабочим объемом 6750 см3 с турбонаддувом и 4-ступенчатой автоматической коробкой передач американского производства.